Основал Рождественский монастырь святитель Феодор, архиепископ Ростовский, племянник преподобного Сергия Радонежского.
Святитель Феодор, в миру Иоанн, происходил из рода ростовских бояр, прославленного целым созвездием русских святых: преподобные Кирилл и Мария (память 28 сентября/11 октября и 18/31 января) — дедушка и бабушка святителя, преподобный Сергий (память 5/18 июля, 25 сентября/8 октября) — его родной дядя, преподобный Стефан Радонежский, почитаемый в составе Соборов Московских, Радонежских и Ростовских святых, — отец святителя Феодора. В Житии святителя Феодора сообщается, что он родился в городе Радонеже «от благородну родителю, отца именем Стефана и матери именем Анны, и крестиша его во имя Отца и Сына и Святаго Духа, и нарекоша имя ему во святом крещении Иоанн».
Дед святителя Феодора, боярин Кирилл, занимал важную должность на службе у Ростовского князя Константина (ум. 1365), внука благоверного князя Василько (Василия), о котором было рассказано выше. У святого Кирилла было трое сыновей — Стефан, Варфоломей и Петр. Все они родились в Ростове, в его усадьбе, расположенной в слободе, которая впоследствии получила название Варницы. Это название встречается с XIX века, а в предшествующие XVII — XVIII века документы называли эту слободу Никольской, уточняя: «у старых варниц, где бывали варницы, что связано с добыванием здесь соли в прежние века». (Не известно, когда начали вываривать соль в этой местности, но по отдельным сведениям можно полагать, что добывали соль здесь в течение нескольких веков. Выварка соли в Ростовском крае была одной из основных отраслей промышленности.)
Боярин Кирилл был богат, но к старости совсем обеднел и со всем своим семейством вынужден был переселиться из Ростова в Радонеж, где старший его сын, Стефан, поступил на службу к Радонежскому князю Андрею Иоанновичу, сыну великого князя Московского Ивана Даниловича Калиты. Сам боярин был уже стар и служить не мог. Стефан к тому времени был женат и имел двоих сыновей — Климента и Иоанна, которому и суждено было стать впоследствии святителем Феодором. В жизни Стефана вскоре после переезда в Радонеж случился трагический перелом: умерла его жена Анна. Стефан, оставив сыновей на попечение младшего брата, постригся в монашество в Хотьковском Покровском монастыре.
Средний сын преподобных Кирилла и Марии, Варфоломей, от материнской утробы был избран Богом для великого служения Святой Троице. Он с отроческих лет проявлял склонность к иноческому житию, и родительский дом был для него местом испытания своих сил и подготовки к этому служению.
Младший сын святых родителей, Петр, был женат и жил своим домом. В отличие от братьев, избранных Богом для особого служения, Петр прожил обыкновенную жизнь, но нет сомнения в том, что в этой жизни воплотились лучшие идеалы русского православного благочестия, унаследованные им от своих святых родителей. Он был надежным помощником братьям, особенно в первые годы их монашеских подвигов, снабжая их всем необходимым в радонежской глуши, заботясь об оставленных на его попечение племянниках.
К тому времени, как будущий святитель ступил на иноческий путь, в жизни его отца и дяди произошло много перемен. Варфоломей, похоронив родителей, осуществил свою давнюю мечту о служении единому Богу. Он оставил мир и ушел вместе со Стефаном в радонежские леса на пустынное жительство. Там братья построили церковь во имя Живоначальной Троицы и положили начало великой Троице-Сергиевой Лавре. Но затем пути братьев разошлись. Варфоломей остался в лесной пустыни, а Стефан, не выдержав искушений пустынного жительства, ушел в Москву. Однако в мир он не вернулся, а поступил в Богоявленский монастырь, стал другом будущего Первосвятителя Московского Алексия и духовником великого князя Московского Симеона и многих его ближайших бояр. А Варфоломей, принявший в иноческом постриге имя Сергий, вскоре стал игуменом новоустроенного монастыря и благодатным старцем, за советом и благословением которого люди потянулись со всей Руси. Очевидно, Иоанн, рано проявивший склонность к иноческой жизни, какое-то время провел вместе с отцом в Богоявленском монастыре, иначе трудно было бы объяснить столь раннее начало его иноческой жизни.
А начиналась она так. Отрок Иоанн, которому было уже двенадцать лет, испытывал такое благоговение к своему дяде, о котором к тому времени говорили уже повсюду, что отец однажды привел его в Троицкий монастырь (он не забыл Божественной благодати, осенившей эти места при самом начале славной обители, и сам мечтал вернуться сюда). Преподобный Епифаний Премудрый пишет: «Стефан вошел в церковь, взял за правую руку сына своего и препоручил его игумену Сергию, повелев постричь сына в иноки». Преподобный Сергий постриг своего племянника в день памяти преподобного Феодора Трихины, 20 апреля. По обычаю того времени ему было дано имя святого того дня, в который совершался постриг, — Феодор.
Вся жизнь в монастыре построена на смирении и послушании. Новоначальные во всем послушны своим опытным наставникам, они сами, в свою очередь, во всем следуют воле настоятеля, а настоятель, если он истинный монах, свою волю вменяет в ничто перед волей Божией и сам смиряется перед самым младшим из братии монастырской. Тогда в обители утверждается истинно Христова любовь, которая низводит на подвизающихся в ней благодать Божию. В таком послушании любви пребывал Феодор у своего духовного отца и дяди в течение многих лет. Он стал совершенным иноком, многих более зрелых возрастом монахов превзойдя в монашеском подвижничестве. Душа его была открыта для преподобного Сергия, от которого он не скрывал ни одного из своих помыслов.
Преподобный Епифаний, много лет знавший святителя Феодора, сообщает: «Пребывая с тех пор у Преподобного, Феодор находился у него в совершенном послушании и проходил жизнь добродетельную, изнуряя свое тело великим воздержанием, так что многие ему удивлялись. Удивительно было у него и то, что он никогда не скрывал от Преподобного своих помыслов — ни днем, ни ночью. Когда же он достиг совершенных лет и был сподоблен священства, то стал приходить ему помысл — как бы найти место и устроить монастырь общежительный. И пришел он, и признался Преподобному в мыслях своих; и так было не один раз, но многократно. Святой же, видя упорное таковое желание его, подумал, что это от Бога».
Преподобный Сергий видел в своем любимом ученике преемника на игуменстве в Троицкой обители, но, узнав о желании Феодора основать свой монастырь, Преподобный уразумел в этом волю Божию и благословил племянника. В Житии святителя Феодора говорится о том, что ему было благодатное явление во время ночной молитвы, о котором он никому не сказал, но преподобный Сергий, видимо, извещенный Свыше, спустя немалое время сказал ему: «Я, чадо, надеялся, что ты предашь кости мои гробу и станешь после меня игуменом на сем месте. Но если хочешь теперь начать задуманное тобою дело, то да поможет тебе Бог и Пресвятая Богородица».
Документальных сведений о благословении преподобного Сергия на строительство в Ростове Рождественского монастыря не сохранилось. Однако едва ли можно сомневаться в том, что оно было, ведь вся жизнь святителя Феодора прошла под его духовным руководством и благословением. Благословение на любой свой шаг всегда испрашивает каждый инок у своего духовника, и чем выше он поднялся по ступенькам лестницы духовного совершенства, тем больше и трепетнее дорожит благословением своего аввы. Когда же речь идет о великом Авве и его святом ученике, благословенное послушание становится основанием всей жизни ученика.