Ок. 1390–1394 основан святителем Феодором, архиепископом Ростовским (ум.1394).
1408 — 21 июня монастырь сгорел во время большого пожара в Ростове.
1608 — 15 октября обитель разорена войсками Лжедмитрия II.
1660-е — В обители числились игумения и 25 стариц.
1680-е — Царями Иоанном Алексеевичем, Петром Алексеевичем и царевной Софией Алексеевной обители жаловались земли, мельница на реке Могзе с угодиями близ дворцового села Вощажникова, остров на озере Неро (остров принадлежал Рождественскому монастырю вплоть до 1917 года). Митрополитом Ростовским Ионой (1652–1690) построен каменный собор Рождества Пресвятой Богородицы на месте деревянного.
Обители пожаловано 13 пустошей в Ростовском уезде.
1702 — В монастыре 90 монахинь, игумения и четыре служебницы.
1707 — 21 декабря святитель Димитрий, митрополит Ростовский, сделал вклад в обитель — «Жития святых».
1715 — Расписаны стены и своды Рождественского собора.
1772 — В Рождественском соборе на средства монахини Надежды (Дашковой) по ее завещанию возобновлен придел во имя мучеников Космы и Дамиана и переосвящен в честь Живоначальной Троицы.
1782 — Построен корпус сестринских келлий (с западной стороны обители). 1784 — Построен корпус настоятельских келлий (угловое здание у алтаря Рождественского собора). Деревянная, рубленная клетью ограда обители с четырьмя башнями заменена каменной. Построена юго-западная угловая башня.
1790-е — На нижнем этаже, под Троицким приделом, устроен и освящен придел во имя святителя Димитрия, Ростовского чудотворца. Ввиду аварийного состояния Рождественского собора к нему пристроены три контрофорса.
1800-е — Построен корпус сестринских келлий (с восточной стороны обители). Для нижней зимней церкви Рождественского собора выполнен резной иконостас ростовским столяром Петром Паньковым (будущим губернским архитектором).
1810-е — Построено крыльцо, объединяющее храмы верхнего и нижнего этажа Рождественского собора. Над папертью Рождественского собора, на месте обветшалой колокольни с шатровым покрытием построена двухъярусная колокольня в стиле классицизма. 10 мая 1818 обитель посетила императрица Мария Феодоровна. С южной стороны монастыря, и частью с восточной, присоединено 297 квадратных сажен земли. В 1819 началось строительство каменной ограды обители. Построена северо-западная угловая башня.
1830-е — С восточной стороны присоединено 274 квадратных сажени. Построен в северо-восточном углу монастыря двухэтажный каменный дом (вход в него вне монастыря, с северной стороны). Надстроен второй этаж над одноэтажными настоятельскими келлиями. С западной стороны присоединено 125 квадратных саженей земли и монастыря построена монастырская гостиница. Перекладывался контрофорс при Рождественском соборе и заделывалась трещина в южной стене трапезной собора.
1842–1847 — Построен Тихвинский храм Божией Матери.
1850-е — В монастыре проживало около 150 человек, среди которых монахинь и послушниц было 72. При монастыре открыта школа грамоты. К Тихвинскому храму с западной стороны пристроено двухэтажное здание с трапезой на втором этаже. 3 декабря 1854 в трапезной Тихвинской церкви освящен придел во имя святителя Николая и великомученицы Варвары. 15 января 1856 в трапезной Тихвинской церкви освящен второй придел в честь Толгской иконы Божией Матери.Около паперти Тихвинской церкви построена просфорня.
1860-е — Построен корпус для сестринских келлий напротив западной стены Рождественского собора и двухэтажное здание келлий напротив алтаря собора.
1870-е — В обители 170 сестер. На средства крестьянина д. Кустерь Ивана Алексеевича Рулева (ум. 1891) в монастыре устроена странноприимная гостиница для многочисленных богомольцев, приходящих в обитель для поклонения чудотворному Тихвинскому образу Пресвятой Богородицы.
1880–1890-е — В обители проживало 150 инокинь, из них 15 монахинь штатных, семь сверхштатных, а остальные рясофорные послушницы и белицы, принятые на испытание. Монастырский причт для совершения богослужения и монастырских треб состоит из двух священников, дьякона и причетника. Все они проживают в деревянных домах, принадлежащих монастырю. Поновлены настенные росписи Рождественского собора на пожертвование И.А. Рулева. Школа грамоты при монастыре преобразована в церковно-приходскую школу. На монастырской колокольне установлены часы с боем на средства ростовской купеческой вдовы Елизаветы Дмитриевны Мальгиной.
19 июля 1894 обитель посетил святой праведный Иоанн Кронштадтский. Тихвинский храм расписан иконописцем Николаем Михайловичем Софроновым, позолота иконостасов выполнена Василием Николаевичем Москалевым.
1900-е — У монастырской ограды за южной стеной Рождественского собора построено двухэтажное здание сестринских келлий. Построено и освящено здание церковно-приходской школы для девочек при обители. 21 мая 1907 Божественную литургию в Тихвинской церкви служил святитель Тихон (Беллавин), архиепископ Ярославский и Ростовский (1907–1913), будущий патриарх Московский и всея Руси.
Вызолочены кресты на Рождественском соборе, перекрыта крыша на соборе и трапезе. Построен деревянный двухэтажный дом, крытый железом, с надворными постройками.
1910-е — Расписаны стены Алексиевского храма. В пяти монастырских зданиях устроен водопровод. Продана монастырская мельница. Устроено электричество в Тихвинской церкви, во дворе монастыря и на скотном дворе. В Тихвинском храме собрана богатая ризница. В монастыре проживало 92 сестры.
1926 — Закрытие монастыря. 3 июня составлена опись драгоценных металлов и камней, изъятых из Тихвинской церкви. С 3 июня по 20 июня состоялось распределение имущества Тихвинской церкви. 23 июля была закрыта Тихвинская церковь. С закрытием Рождества Богородицы женского монастыря Рождественский собор передан музею, в Тихвинской церкви расположилась библиотека, в келлиях — коммунальные квартиры горожан. В Рождественском соборе разместился городской архив.
1960-е — Разобрана колокольня Рождественского собора.
1989 — Из-за аварийности здания Рождественского собора городской архив из него выведен, собор передан в ведение Ростовского музея.
1992 — В помещениях бывших настоятельских келлий разместился Центр занятости населения Ростова.
1997 — Рождественский монастырь возвращён Русской Православной Церкви. Новая история обители началась с восстановительных работ, длящихся по сей день.
1999 — по просьбе игумении Павлы и сестёр (ввиду аварийного состояния собора, а также расположения городской библиотеки в Тихвинском храме) Никольский храм был приписан к Рождественскому монастырю, в котором в 1999-2003 гг. была проведена реставрация.
08.01.2004 — великое освящение Никольского храма на Подозерье архиепископом Ярославским и Ростовским Кириллом (Наконечным), было приурочено к празднованию Собора Пресвятой Богородицы, Небесной Покровительницы и Хозяйки обители.
2010 — Городская Библиотека переехала в здание Мытного двора, оставив помещения Тихвинского храма. Чуть позже Тихвинский храм был передан Рождественскому монастырю.
28.10.2014 — в день празднования иконы Божией Матери «Спорительница хлебов» и памяти св.Афанасия исп., епископа Ковровского, был осуществлён пуск газа на объекты монастыря, которые более 600 лет отапливались только дровами и углём.
ноябрь 2017- сентябрь 2023 — реставрация Тихвинского храма;
21.09.2019 — в престольный праздник монастыря Рождества Пресвятой Богородицы митрополит Ярославский и Ростовский Пантелеимон освятил кресты для восстанавливаемого Тихвинского храма.
24.06.2020 — в день Празднования иконы Божией Матери «Достойно есть» был водружён Крест на центральный, восстановленный купол Тихвинского храма.
21.09.2023 — в престольный праздник монастыря Рождества Пресвятой Богородицы митрополит Ярославский и Ростовский Вадим совершил чин Великого освящения Тихвинского храма — единственного восстановленного храма обители, и Божественную Литургию во вновь освящённом храме. Митрополит Вадим удостоил потрудившихся над восстановлением Тихвинского храма епархиальных наград (медали Ярославских чудотворцев I степени удостоена настоятельница монастыря игумения Афанасия (Силкина).
Спустя 98 лет забвения и разорения монастырь вновь открыт для паломников! Реставрация ансамбля монастыря в честь Рождества Пресвятой Богородицы продолжается.